São casos como os de Diego Souza que explicam o porquê de muitas das coisas que aconteceram ao longo dos últimos anos no futebol do Benfica. Sem colocar em causa a qualidade do jogador, a sua capacidade ou não de jogar no Benfica, se estava ou não preparado, a verdade é que o Brasileiro, andou durante dois anos a ser emprestado, motivou guerra entre Vieira e Veiga, e deu aos jornais o sumo que precisavam para fazer capas com letras garrafais.
Observado pela primeira vez no Torneio Sul Americano sub-20, o jogador foi dado com certo em Abril de 2005, motivando ameaças de demissão do director da SAD José Veiga, numa espécie de "Ou eu ou ele". O Benfica foi Campeão nesse ano.
Em Julho de 2005, finalmente o acordo foi assumido, mas Koeman, que entretanto chegara, não contava com o jogador, e o Benfica emprestou-o ao Flamengo grande rival do clube de origem, o Fluminense. Um ano depois em Julho de 2006 estava de volta.
Os adeptos mais distraídos tiveram então oportunidade de, pela primeira vez, tomar conhecimento de que este jovem Brasileiro era jogador do Benfica, e de vê-lo em campo com a camisola encarnada com o número 14 estampado. Koeman já não era treinador, estávamos no consulado de Fernando Santos, que o utilizou nos oito jogos da pré-temporada da época 2006/07 (algumas boas exibições e um penalti falhado) e o levou ao banco nos dois jogos com o Austria Viena para a Liga dos Campeões, e no jogo da 3ª jornada do campeonato frente ao Nacional.
Diego fez parte do plantel durante a primeira metade da época, sem no entanto voltar a ser opção sequer para o banco de suplentes. Em Dezembro de 2006, 2º empréstimo, desta vez ao Grémio de Porto Alegre. No Grémio, Diego transformou-se num jogador influente, levando a equipa á final da Taça Libertadores. No final do empréstimo o Grémio fez de tudo para comprar o jogador, mas o Benfica exigiu o seu regresso em Janeiro de 2008.
Camacho era o treinador do Benfica, e cedo tirou todas as dúvidas, ao afirmar que não contava com o jogador. O destino seguinte foi definitivo, o Palmeiras pagou e levou o jogador, clube onde ainda se encontra hoje.
Observado pela primeira vez no Torneio Sul Americano sub-20, o jogador foi dado com certo em Abril de 2005, motivando ameaças de demissão do director da SAD José Veiga, numa espécie de "Ou eu ou ele". O Benfica foi Campeão nesse ano.
Internacional nas camadas jovens, esteve no Campeonato Mundial sub-20 em 2005, utilizado em duas partidas.
